Au centre du mystère des origines du Léonberg se trouve un personnage haut en couleur, Heinrich Essig (1808-1889), qui était très en vue à Leonberg, la bourgade où il s'était fixé, à une quinzaine de kilomètres de Stuttgart, dans ce qui était alors le royaume de Wurtemberg: il en était un des conseillers municipaux. Essig, qui se parait du titre de «baron de Leonberg» quand il se trouvait à l'étranger, aurait creé la race a partir du Landseer et du Saint-Bernard, croisement qu'il aurait ensuite enrichi de Montagne des Pyrénées, tout cela pour aboutir au Léonberg, alors qu'il désirait un chien entièrement blanc. Or, croiser des chiens pie, noir et blanc, fauve et blanc ou blanc et blaireau pour arriver à un chien entièrement coloré de fauve charbonné paraît difficile. Selon les lois de la génétique, c'est même tout à fait impossible!

Par contre, il faut reconnaître que Essig fit connaître le Léonberg dans le monde entier, offrant notamment un spécimen à toutes les célébrités du moment (tel l'empereur Napoléon III). Essig était d'ailleurs à la tête d'un important élevage, lequel aurait produit annuellement entre deux et trois cents chiens, et cela pendant quarante ans! Mais on constatera qu'il n'en resta quasiment aucune trace après sa mort, qu'il ne se trouva aucun reproducteur pour en faire perdurer les lignées.

De toutes ces contradictions, on retiendra qu'Heinrich Essig ne peut être le véritable créateur du Léonberg. Il fut avant tout un commerçant très avisé, doté d'un sens aigu des relations publiques, expert en coups publicitaires. Un fait semble flagrant, en tout cas, c'est qu'il s'ingénia à brouiller les cartes afin de dissimuler la vraie nature de son activité, à savoir qu'il vendait des grands chiens d'origines diverses, dont un bon nombre, sans doute étaient produits par lui mais ne faisaient l'objet d'aucune véritable sélection dirigée. Ce qu'il créa, c'est un «label», une «marque»: le Léonberg, mais certainement pas la race.

L’hypothèse qui, elle, est tout à fait vraisemblable et plus généralement admise est que Léonberg doit être issu de l'ancien «Chien des Alpes», une race mentionnée par plusieurs auteurs, tels que Delabarre-Blaine (1803), Gayot (1867), Pertus (1893), et qui était répandue des Alpes rhétiques (les Grisons) à l'Autriche. Cette race aurait peu à peu été délaissée dans ces régions du fait de la disparition des grands prédateurs, ours, loups, lynx. Mais, pendant de nombreux siècles, son principal centre de diffusion pour l'Allemagne aurait été la ville de Leonberg, dont le marché aux chiens est connu depuis le XIIIe siècle.

Par ailleurs, plusieurs éléments permettent de confirmer la localisation autrichienne de ce «Chien des Alpes», ancêtre du Léonberg: le professeur von Schulmuth, de Vienne, a pu retrouver, dans les archives des princes de Metternich, la mention de chenils de chiens de montagne semblables au Léonberg, dès 1625; quant au docteur Luquet, il signale dans une importante étude consacrée à la race que Marie-Antoinette (d'origine Autrichienne) en aurait possédé un spécimen, de fort grande taille.

De la «période Essig», on retiendra deux dates: en 1846, un spécimen Léonberg est présenté pour la première fois; en 1863, dans une classe créée à l'intention de la race, plusieurs sujets obtiennent des prix à l'exposition de Hambourg.

Le premier standard est défini par Albert Kull en 1895.

La race disparaît presque pendant la Grande Guerre, mais elle trouvera en Stadelmann et Josenhans les artisans de son renouveau, à partir de 1922. Une nouvelle association le «Groupement d'éleveurs de chiens Léonberg», sélectionne alors cinq sujets bien typés et parvient, en quatre ans, à contrôler un cheptel de trois cent cinquante sujets. À cette époque, Stadelmann ouvre le premier Livre des origines.

Le Léonberg n'en a pas fini pour autant avec les difficultés: à l'issue de la Seconde Guerre mondiale, ses amateurs peuvent constater à quel point sa population a été décimée. La Fédération cynologique internationale (FCI) reconnaît la race en 1949, mais il faut attendre 1958 pour que ses effectifs redeviennent aussi importants que pendant l'entre-deux-guerres.

Le Léonberg est présent en France depuis 1896. Pendant plusieurs années, des chiens d'un élevage de la région parisienne furent présentés à l'exposition de Paris et y remportèrent tous les premiers prix. Le docteur Pierre Mégnin, qui étudia de près ces sujets et traduisit le standard rédigé en 1895 par Kull, fit connaître la race dans l'Hexagone.